Том Хансен — талантливый автор, который создаёт остроумные и трогательные фразы для поздравительных открыток. Каждый день он придумывает слова, способные вызвать улыбку, но сам он ищет нечто большее — настоящую любовь. И кажется, он находит её в лице своей коллеги Саммер, которая становится для него воплощением идеала.
Их роман длится 500 дней, полных надежд, разочарований и неожиданных поворотов. Том понимает, что любовь нельзя уложить в готовые шаблоны, как тексты на открытках. История учит его, что счастье приходит тогда, когда его не ждёшь, и часто — в самых неожиданных формах.